۲۰ امتحان نهایی / نمونه سؤال شیمی
نمونه سؤال شیمی آلی · اکسایش الکل

۱۰ نمونه سؤال اکسایش الکل؛
کربن حامل OH را پیدا و همسایه‌های کربنی آن را بشمار

نوع الکل را از تعداد کربن‌های متصل به کربن حامل OH تعیین کن. سپس مسیر فرآورده را فقط مطابق شرایط و الگوی داده‌شده در سؤال بنویس.

نوع الکل → فرآورده

قاعدهٔ طبقه‌بندی

اگر کربن حامل OH به یک، دو یا سه کربن دیگر متصل باشد، الکل به‌ترتیب نوع اول، دوم یا سوم است. متانول حالت جداگانه‌ای است و کربن همسایه ندارد.

مسیرهای تمرینی

الکل نوع اول → آلدهید → اسید کربوکسیلیک | الکل نوع دوم → کتون

سؤال ۱: اتانول

CH₃CH₂OH چه نوع الکلی است؟

پاسخ: کربن حامل OH فقط به یک کربن دیگر متصل است؛ اتانول نوع اول است.

سؤال ۲: پروپان-۲-اُل

CH₃CH(OH)CH₃ را طبقه‌بندی کنید.

پاسخ: کربن حامل OH به دو کربن متصل است؛ الکل نوع دوم است.

سؤال ۳: الکل نوع سوم

در (CH₃)₃COH، کربن حامل OH چند همسایهٔ کربنی دارد؟

پاسخ: سه همسایهٔ کربنی دارد؛ بنابراین الکل نوع سوم است.

سؤال ۴: فرآوردهٔ مرحلهٔ نخست

در الگوی داده‌شده، اکسایش کنترل‌شدهٔ اتانول ابتدا چه گروه عاملی می‌سازد؟

پاسخ: الکل نوع اول به آلدهید تبدیل می‌شود؛ برای اتانول، فرآوردهٔ مرحلهٔ نخست اتانال CH₃CHO است.

سؤال ۵: ادامهٔ اکسایش

اتانال در مرحلهٔ بعدی مسیر چه ماده‌ای می‌دهد؟

پاسخ: آلدهید به اسید کربوکسیلیک متناظر تبدیل می‌شود؛ اتانوییک اسید CH₃COOH.

سؤال ۶: اکسایش الکل نوع دوم

فرآوردهٔ آلی اکسایش پروپان-۲-اُل در الگوی این صفحه چیست؟

پاسخ: الکل نوع دوم به کتون تبدیل می‌شود؛ فرآورده پروپانون CH₃COCH₃ است.

سؤال ۷: حفظ اسکلت کربنی

اگر الکل سه کربنی اکسید شود و سؤال شکستن زنجیر را مطرح نکرده باشد، فرآوردهٔ اصلی چند کربن دارد؟

پاسخ: اسکلت کربنی حفظ می‌شود؛ فرآورده نیز سه کربن دارد.

سؤال ۸: تشخیص گروه فرآورده

ساختار CH₃COCH₂CH₃ آلدهید است یا کتون؟

پاسخ: کربن گروه کربونیل میان دو گروه کربنی قرار دارد؛ پس ماده کتون است.

سؤال ۹: پاسخ شرطی برای نوع سوم

چرا برای الکل نوع سوم نباید بدون ذکر شرایط همان مسیر نوع اول یا دوم را نوشت؟

پاسخ: کربن حامل OH هیدروژن متصل لازم برای تبدیل ساده به کربونیل را ندارد؛ نتیجه باید بر اساس شرایط صریح سؤال بیان شود و مسیر نوع اول یا دوم خودکار نیست.

سؤال ۱۰: اکسایش و سوختن

اکسایش مرحله‌ای الکل چه تفاوتی با سوختن کامل آن دارد؟

پاسخ: در اکسایش مرحله‌ای گروه عاملی روی اسکلت آلی تغییر می‌کند؛ در سوختن کامل، محصولات اصلی کربن‌دی‌اکسید و آب‌اند و اسکلت آلی حفظ نمی‌شود.

چطور خودتصحیح کنی؟

روی کربن حامل OH دایره بکش، همسایه‌های کربنی را بشمار، نوع الکل را بنویس و سپس تعداد کربن و گروه عاملی فرآورده را جدا کنترل کن.